เก้าสิบเก้าเป็นเกมไพ่ง่ายๆ ที่มีพื้นฐานมาจากการบวก และมีรายงานว่าได้รับความนิยมในหมู่ชาวโรมานี ใช้ไพ่มาตรฐานหนึ่งสำรับของแองโกล-อเมริกัน ซึ่งบางอันดับมีคุณสมบัติพิเศษ และสามารถเล่นได้โดยผู้เล่นจำนวนเท่าใดก็ได้ ในระหว่างเกม มูลค่าของไพ่แต่ละใบที่เล่นจะถูกบวกเข้ากับผลรวมที่กำลังรันซึ่งไม่อนุญาตให้เกิน 99 ผู้เล่นที่ไม่สามารถเล่นได้โดยไม่ทำให้ผลรวมนี้เกิน 99 จะสูญเสียมือนั้นและจะต้องเสียโทเค็นหนึ่งใบ

เนื่องจากกลยุทธ์ที่เรียบง่ายและมุ่งเน้นไปที่การบวกขั้นพื้นฐาน เกมนี้จึงเหมาะอย่างยิ่งสำหรับการปลูกฝังทักษะคณิตศาสตร์ในเด็ก สิ่งนี้ก็เป็นจริงเช่นกันเพราะจะต้องเรียกผลรวมใหม่ออกมาในการเล่นแต่ละครั้ง ให้ความเพลิดเพลินแก่เด็กๆ ที่แสดงออกมากขึ้น และฝึกฝนความกล้าแสดงออกของผู้อื่น

เมื่อเริ่มเกม โทเค็นสามอันจะถูกแจกจ่ายให้กับผู้เล่นแต่ละคน แต่ละมือ จะมีการแจกไพ่สามใบให้ผู้เล่นแต่ละคน และผู้เล่นทางด้านซ้ายของเจ้ามือจะเล่นเทิร์นแรกโดยเลือกไพ่หนึ่งใบในมือของพวกเขา วางมันลงบนกองทิ้ง เรียกค่าของมัน จากนั้นจึงจั่ว การ์ดใหม่ ผู้เล่นทางด้านซ้ายเลือกไพ่ใบใดใบหนึ่งแล้ววางลงบนกองทิ้ง เพิ่มมูลค่าให้กับไพ่ใบก่อนหน้าและเรียกผลรวมใหม่ หากผู้เล่นลืมจั่วไพ่ใบใหม่ก่อนที่ผู้เล่นคนต่อไปจะเล่น ผู้เล่นนั้นจะต้องเหลือไพ่หนึ่งใบให้สั้นตลอดระยะเวลาที่เหลือของมือ การเล่นจะดำเนินไปในลักษณะนี้จนกว่าผู้เล่นจะไม่สามารถเล่นได้โดยไม่ทำให้มูลค่ารวมเกินเก้าสิบเก้า ผู้เล่นคนนั้นแพ้ข้อตกลงและต้องเทิร์นหรือทิ้งโทเค็นหนึ่งอันของตน หลังจากนั้นไพ่ทั้งหมดจะถูกรวบรวมและแจกไพ่ใหม่ เมื่อผู้เล่นโทเค็นหมด ผู้เล่นนั้นจะออกจากเกม ผู้เล่นคนสุดท้ายที่เหลืออยู่ เช่น ผู้เล่นคนสุดท้ายที่มีโทเค็น จะชนะเกม รูปแบบหนึ่งใช้ธนบัตรดอลลาร์หรือกระดาษแทนโทเค็น แต่ละครั้งที่ผู้เล่นแพ้ข้อตกลง เงินดอลลาร์ของพวกเขาจะถูกพับ อนุญาตให้พับห้าทบ: ทุกมุม จากนั้นแบ่งครึ่ง หลังจากนั้นผู้เล่นคนนั้นจะออกไป ผู้เล่นคนสุดท้ายที่เหลือจะเป็นผู้ชนะและรับเงินดอลลาร์ทั้งหมด